2-метокси-4-винилфенол — ароматическое вещество, используемое в качестве ароматизатора. Это одно из соединений, ответственных за естественный аромат гречихи.

Некоторые насекомые, такие как Rhynchophorus ferrugineus (красный пальмовый долгоносик), используют это вещество для передачи химических сигналов (феромонов).

Аромат чистого вещества описывается как яблочный, пряный, арахисовый, винный или гвоздично-каррийный.

Феруловая кислота превращается в 2-метокси-4-винилфенол некоторыми штаммами дрожжей, особенно штаммами, используемыми при варке пшеничного пива, такими как фенольные (POF+) штаммы Saccharomyces cerevisiae (пивные дрожжи), которые придают таким сортам пива, как Weissbier и Wit, их характерный пряный «гвоздичный» вкус. Различные другие микробы, в том числе Torulaspora delbrueckii и Pseudomonas fluorescens, также способны превращать феруловую кислоту в 2-метокси-4-винилфенол.

Бесцветная или бледно-соломенного цвета маслянистая жидкость, застывающая на холоде. Почти нерастворим в воде, растворим в спирте и маслах. Мощный, пряный, гвоздичный запах с проникающим, теплым, но в то же время несколько терпким подтоном и хорошей стойкостью. Он значительно более диффузионный, чем изо-эвгенол или ванилин, но не такой стойкий и не такой тонкий. Этот одорант нашел некоторое применение в ароматических композициях, в основном в имитации ванили, кофе, какао и т.д., где его сила и диффузия дают хороший эффект.

4-винилгваякол является важным компонентом в дистиллированных спиртных напитках (виски, ром), где он вносит свой вклад в общие сладковато-дымные фоновые ноты. Он также вносит свой вклад в аромат табака. Используется в шоколаде, специях, чае, виски, роме, табаке, жареном арахисе и клубнике. Также используется в ароматизаторах искусственного дыма. Этот материал считается важным компонентом аромата в винах сорта траминер.

Вероятно, из-за сравнительно высокой стоимости этот материал не используется в значительной степени в парфюмерных композициях, где его эффект можно имитировать с помощью более дешевых производных ванилина, креозола, производных эвгенола и т.д. Производится каталитическим окислением 1,1-ди-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-этана или декарбоксилированием феруловой кислоты.

Ссылки: