Цис-3-гексен-1-ол, также известный как (Z) -3-гексен-1-ол и листовой спирт, представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с интенсивным травянисто-зеленым запахом свежескошенной зеленой травы и листьев. Он вырабатывается в небольших количествах большинством растений и действует как аттрактант для многих хищных насекомых. Цис-3-гексен-1-ол является очень важным ароматическим соединением, которое используется во фруктовых и овощных ароматизаторах и в парфюмерии. Годовой объем производства составляет около 30 тонн.

Цис-3-гексен-1-ол представляет собой спирт, а его сложные эфиры также являются важным сырьем для ароматизаторов и парфюмерного сырья. Родственный альдегид цис-3-гексеналь (листовой альдегид) имеет аналогичный и даже более сильный запах, но относительно нестабилен и изомеризуется в сопряженный транс-2-гексеналь.

Это соединение было признано семиохимическим, участвующим в механизмах и поведении влечения у различных животных, таких как насекомые и млекопитающие. Однако, нет никаких научных доказательств его действия как афродизиака на людей. В популярном мексиканском алкогольном напитке, мескаль, обнаружена повышенная концентрация этого соединения, когда в стакане подают мескального червя (хуанито, гусано, червь магей).

Восприятие запаха человеком:
Пара двух однонуклеотидных полиморфизмов, оба в гене рецептора запаха OR2J3, сильно снижают чувствительность к этому запаху.

Описание и примечания по использованию:
Свежая, зеленая, типичная нота скошенной травы. Очень полезно и универсально, но при этом его очень легко передозировать. Обеспечивает эффекты верхних нот для огромного спектра ароматов, в том числе для некоторых, которые интуитивно не очевидны, например, сандалового дерева.

Следы цис-3-гексенола используются в освежающих верхних нотах в тонких цветочных ароматах, таких как ландыш и сирень, а спирт часто используется вместе с маслами герани, гальбанума, дубового мха, лаванды и мяты в различных типах ароматов.

Жан-Клод Эллена, в своей книге «Дневник носа», предполагает, что в сочетании с бета-иононом, фрамбиноном и фруктоном, этот материал может способствовать эффективной иллюзии запаха малины. Он говорит: «В отличие от вишни, у которой больше вкуса, чем запаха, малина - это запах ... Добавление цис-3-гексенола дает кислый зеленый оттенок, а гераниол дает вкус губной помады».

Он также предлагает его для создания зеленого яблока в своей «цветной корзине яблок»:

Зеленые яблоки: фруктон, бензилацетат, цис-3-гексенол.

Желтые яблоки: фруктон, гексилацетат, бензилацетат.

Красные яблоки: фруктон, аллилкапроат, гексилацетат.

CAS: 928-96-1, 95123-47-0

Молекулярная формула: C6H12O

Молекулярная масса: 100.16

Температура кипения (в °C): 156-157

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
вода: плохо растворим
пропиленгликоль: растворим
этанол: растворим

Летальная доза (ЛД50, в мг/кг): 4700 (крысы, перорально)

Ссылки: