Цитраль (3,7-диметил-2,6-октадиеналь) — монотерпеновый ациклический альдегид, существует в виде двух изомеров: E-изомера гераниаля и Z-изомера нераля. Цитраль, присутствующий в природных эфирных маслах, представляет собой смесь изомеров с преобладанием гераниаля.

Свойства:
Цитраль — бесцветная или светло-жёлтая вязкая жидкость с сильным запахом лимона. Цитраль существует в основном в виде двух изомеров — гераниаля и нераля. Изоцитраль встречается в малых количествах.

Свойства природного цитраля:
М.м. = 154.25
Ткип=228-229°С
d420 = 0.888-0.895
nd20 = 1,486-1.489

Свойства компонентов цитраля:
E-Изомер (гераниаль) (в природной смеси около 90 %)
Ткип=229°С
d420 = 0.8898
nd20 = 1.4896

Z-изомер (нераль)
Ткип=102-104°С
d420 = 0.8888
nd20 = 1.4869

Изоцитраль (встречается в некоторых эфирных маслах):
Ткип=95-97°С
d420 = 0.890
nd20 = 1.4838

Цитраль является очень реакционноспособным соединением: легко окисляется на воздухе; при действии минеральных кислот превращается в п-цимол; при гидрировании превращается в цитронеллаль; при восстановлении альдегидной группы — в цитронеллол; вступает во все характерные реакции альдегидной группы.

Нахождение в природе:
Цитраль содержится в эфирном масле лимонного сорго (лемонграссовом масле, до 85 %), масле кубебы (до 75 %), лимонном, эвкалиптовом и некоторых других эфирных маслах (кардамона, герани, имбиря).

Способы получения:
Цитраль выделяют из эфирных масел (наиболее удобный способ — обработкой сульфитом или бисульфитом натрия с образованием и дальнейшим выделением кристаллического бисульфитного производного); получают окислением кориандрового масла; взаимодействием геранилхлорида с уротропином (реакцией Соммле) и др.

Применение:
Цитраль используют как душистое вещество в парфюмерии и как ароматизатор в пищевой промышленности; как антисептик и противовоспалительное средство; как сырье при получении витамина A; при получении многих душистых веществ (иононов, гераниола, цитронеллола и др.). Входит в состав лекарства для глаз, понижает кровяное давление. Несмотря на широкое использование цитраля в педиатрической практике при внутричерепных гипертензиях, для этого применения отсутствуют какие-либо научные обоснования.


Хим. формула: C10H16O

Молярная масса: 152.24 г/моль

Плотность: 0.888-0.895 г/см³

Температура кипения: 228-229 °C

Показатель преломления: 1.486-1.489

Рег. номер CAS: 5392-40-5

PubChem: 8843

Рег. номер EINECS: 226-394-6

ChEBI: 23316

ChemSpider: 8511

Ссылки: