Амбреин представляет собой тритерпеновый спирт, который является основным компонентом серой амбры, секрета пищеварительной системы кашалота, и был предложен в качестве возможного активного компонента, вызывающего предполагаемые афродизиакальные эффекты амбры. Хотя сам амбреин не имеет запаха, он служит биологическим прекурсором для ряда ароматических производных, таких как амброксан, и считается, что он обладает закрепляющими свойствами для других отдушек.
Было показано, что он действует как анальгетик, и было доказано, что он усиливает сексуальное поведение у крыс, обеспечивая некоторую поддержку его традиционного использования афродизиака. Помимо предполагаемого эффекта афродизиака, было показано, что амбреин уменьшает спонтанные сокращения гладких мышц у крыс, морских свинок и кроликов. Он способен уменьшить эти сокращения, выступая в качестве антагониста и воздействуя на ионы Ca 2+ снаружи клетки.

Открытие:
В 1946 году Ружичка и Лардон «установили, что аромат серой амбры основан на тритерпене (названном) амбреин».

Биосинтез:
Амбреин синтезируется из общего сквалена-предшественника тритерпеноидов. Сквален-гопенциклаза (SHC) катализирует циклизациюсквалена в моноциклический 3-дезоксиахилол А. Тетрапренил-бета-куркуменсинтаза (BmeTC) превращает 3-дезоксиахилол А в трициклический амбреин.

Свойства:
Химическая формула: C 30 H 52 O
Молярная масса: 428,745 г · моль -1

Синонимы: (1R,2R,4aS,8aS)-1-{(3E)-6-[(1S)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]-4-methylhex- 3-en-1-yl}-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-ol

CAS Number 473-03-0 

Ссылки: