В природе это вещество не встречается, синтезировано оно было в компании Givaudan в 1980 году. В то время активно изучались минорные компоненты аромата ландыша при помощи так называемой технологии headspace, GC/MS воздуха вокруг живого цветка. Этим методом были обнаружены следы непредельных спиртов, которые вносили существенный вклад в аромат ландыша, в лабораторных условиях были синтезирована серия аналогичные соединений, самым интересным с точки зрения парфюмерии и, что немаловажно, весьма интенсивным, оказался ундекавертол. Название его означает, что в состав молекулы входит 11 атомов углерода (undeca = 11), vert значит «зелёный» и “-ol” – окончание, означающее, что с химической точки зрения это соединение является спиртом. Если у вас хорошо развито воображение, то можно в запахе ундекавертола найти определенные ландышевые нюансы, но он скорее зелёный, чем цветочный. Часто его запах описывают как напоминающий фиалковые листья и ставят его в один ряд с таким веществом, как неофолион.

Поначалу парфюмеры, как водится, отнеслись к новому соединению с опаской и добавляли его в свои творения совсем понемногу, доли процента, часто сочетали его с другими зелеными одорантами. Так, например, в «Extravagance D`Amarige» (Givenchy 1998) ундекавертол присутствует в сочетании с фолионом и неофолионом, его там в сумме всего 0,1%, а в «Sunwater» (Lancaster 1997) около 0,4%, ундекавертол в этой композиции дополняет циклогальбанат.
Несколько лет спустя Givaudan разрабатывает парфюмерную базу Birch Leaf Givco c очень реалистичным ароматом берёзовых листьев, построенную на сочетании ундекавертола и вернальдегида. В первую очередь база приглянулась скандинавским производителям разного рода косметики и средств для спа-процедур, но и в высокую парфюмерию база попала, например в хит Escape for Men (Calvin Klein 1993).
Ещё один очень простой и весьма удачный аккорд с содержанием ундекавертола — аккорд липового цвета, сочетание ундекавертола и лираля. Некоторое время назад тема липового цвета была весьма популярна, особенно в нишевой парфюмерии.
Морис Русель, знаменитый в том числе и тем, что часто создаёт свои ароматы, используя сверхдозы некоторых непривычных компонентов, не обошёл вниманием и ундекаветол. Его суперуспешный DKNY Be Delicious построен на сочетании ундекавертола и парфюмерной базы 345В от компании Firmenich (считается, что она обладает запахом чёрной смородины, но с моей точки зрения её запах сложный и довольно абстрактный). Сочетание этих двух ингредиентов даёт ключевой аккорд аромата — залёное яблоко (New York — big apple). В Be Delicious ундекавертола содержится огромное количество — целых 7,7%!

Аромат: зелёный, фиалка, трава, лилия
Сочетаемость: Коричный спирт, пихта, апельсин, бензил ацетат, цитронеллол, цикламен альдегид, линалоол

Matvey Yudov :
История появления парфюмерного материала, о котором сегодня пойдёт речь, неразрывно связана с именем Романа Кайзера, швейцарского химика, который уже почти полсотни лет трудится в компании Givaudan. Одним из главных достижений Кайзера принято считать изобретение технологии headspace (1975), позволяющей исследовать запахи живых растений (до этого момента химики анализировали лишь состав эфирных масел и экстрактов).
Среди «неопознанных» веществ в спектре обнаружилось соединение с интересным зелёно-цветочным запахом, молекула которого содержала 11 атомов углерода. Со своим коллегой, Дитмаром Лампарски, Кайзер синтезировал несколько соединений, которые могли бы соответствовать искомому веществу из спектра ландыша, и, хотя в результате их работы неизвестное вещество так и не было идентифицировано, можно смело сказать, что их поиски увенчались успехом: одно из синтезированных ими соединений обладало исключительно сильным зелёным запахом с цветочными и фруктовыми нюансами и аспектами ландыша, киви, фиалки и липового цвета. Учёные дали новому материалу название ундекавертол – от “undeca” – одиннадцать, “vert” – зелёный и “-ol” – окончание, означающее, что с химической точки зрения это соединение является спиртом.
Первоначально ундекавертол использовался лишь в следовых количествах в аккордах розы и груши. В количестве порядка 0,1% его можно найти в аромате Givenchy Extravagance d’Amarige, примерно 0,4% ундекавертола в Lancaster Sunwater. Востребованным ундекавертол оказался и для создания парфюмерной базы с запахом берёзовых листьев: изначально этот профиль создавался компанией Givaudan для отдушек различных косметических продуктов, преимущественно для Скандинавии. Однако база оказалась популярной и её стали использовать даже при создании «высокой» парфюмерии. Примером использования ундекавертола в составе базы Birch Leaf Givco 166 может служить аромат Calvin Klein Escape For Men.
Ещё одна функция ундекавертола связана с его фиалковым аспектом. У другого, пожалуй, самого известного одоранта с запахом фиалкового листа – фолиона, судьба сложилась куда более сложная: почти 90 лет он пылился на полках практически невостребованным, но однажды в 1989 году буквально «проснулся знаменитым» после выпуска Christian Dior Fahrenheit.
Первый опыт в «передозировке» ундекавертола датирован 2000 годом, им стал туберозно-мускусный аромат Michael Kors Michael, его авторы, Лоран Ле Гернек и Ален Альшенбeргер, при создании центрального зелёно-белоцветочного аккорда использовали целых 2,3% ундекавертола. Но абсолютным рекордсменом по содержанию ундекавертола и ароматом, который перевёл этот материал из разряда массовки в звёзды первой величины, стал легендарный DKNY Be Delicious Мориса Руселя.
Как рассказывал сам Морис Русель, его основная идея была использовать ундекавертол не как зелёный одорант, а скорее в функции иононов – веществ с запахом фиалки, часто выполняющих функцию блендера, «бульона», на котором замешивается вся остальная композиция.
Таково положение дел на текущий момент; ундекавертол, благодаря диффузности, интенсивности запаха и уникальному ольфакторному профилю, сейчас активно применяется практически во всех парфюмерных жанрах в широком диапазоне концентраций, от следовых количеств до сверхдоз в районе 8%, как в Be Delicious, чей яблочный аккорд беззастенчиво копируют уже более десяти лет. Ундекавертол отлично работает во фруктовых, цветочных (ещё один классический аккорд - это липовый цвет), зелёных (особенно это касается аккордов огурца, бамбука, зелёного чая), фиалковых, цитрусовых, альдегидных, древесных и даже гурманских композициях.

Ссылки: