Лактоны — внутренние циклические сложные эфиры гидроксикислот, содержащие в кольце группу —C(O)O—:

Синтез
К лактонам можно применить способы синтеза сложных эфиров. В синтезе оксандролона одной из ключевых стадий формирования является этерификация.

Основной метод синтеза лактонов включает циклизацию окси- или галогенокислот — X-(CH₂)_nCOOH, где Х=ОН или галоген.

Специальные методы включают в себя этерификацию Ямагучи, окисление Байера-Виллигера и нуклеофильное абстракции.

Синтез γ-Лактонов из жирных спиртов и акриловой кислоты
γ-Лактоны γ-окталактон, γ-ноналактон, γ-декалактон, γ-удекалактон можно получить в одну стадию по реакции радикального присоединения первичных жирных спиртов к акриловой кислоте, катализатором является дитретбутилпероксид.

Свойства
Лактоны обладают многими свойствами нециклических сложных эфиров; например, при нагревании с ксилотами или щелочами они гидролизуются в соответствующие оксикислоты, с аминами дают амиды, полимеризация лактонов приводит к линейным полиэфирам [-(CH₂)_nCOO—]_x (размыкание кольца происходит по связи С—О);
β-Лактоны при нагревании распадаются на двуокись углерода и олефины. Высшие лактоны при повышенной температуре изомеризуются в непредельные кислоты.

Применение
Лактоны используются в органическом синтезе, в производстве лекарственных и душистых веществ. Некоторые лактоны — биологически активные вещества, например, β-пропиолактон (стерилизующий агент).

В парфюмерии : достаточно точно передают запах молока и различных молочных продуктов.

от Matvey Yudov:
Начну сразу с самого главного: если вы считаете, что "лактонный" – это более наукооброазный способ сказать "молочный" или "сливочный", то вы не правы. "Лактонный" и "молочный" это не синонимы и это совсем не одно и то же.

Пожалуй, лактоны – не самый популярный класс органических соединений, но в контексте химии душистых веществ они упоминаются довольно часто. Запах лактонов, как можно видеть на картинке выше, часто определяют как молочно-сливочно-кремовый, отчасти само слово даёт эту подсказку (лат. lac, lactis – молоко).

На самом деле это название появилось не из-за молочного запаха, а в следствие того, что все лактоны в какой-то мере можно рассматривать как производные лактида, который в свою очередь был получен из молочной кислоты. Молочная кислота - это то, что вырабатывают бактерии, поедая лактозу молока: она пахнет пронзительно едко, простоквашей и несвежими носками - ничего от аромата свежего молока там нет. Об этом еще поговорим дальше.

Спектри лактонного профиля куда шире, чем просто молочные ноты.

Одним из первых лактонов, который привлёк внимание парфюмеров, стал γ-ундекалактон (самый первый и тут оказывается кумарин, с химической точки зрения он как раз именно лактон), независимо друг от друга его синтезировали две группы учёных: французских и российских, но последние долго тянули с публикацией и их работа вышла на три года позже, поэтому чаще всего пальма первенства достаётся французам. "Гамма-" он потому что в нём есть пятичленный цикл, а "ундека-", что по-латыни значит "11" – число атомов углерода в его молекуле.

Так называемый винный лактон обладает довольно странным ольфакторным профилем: основной сладковато-кокосовый тон в нем соседствует со специфическим специевым и укропно-овощным нюансом. Но широко известно это соединение благодаря другой особенности: это вещество, к которому человеческое обоняние наиболее чувствительно, мы можем почувствовать его запах уже при концентрации порядка 0,00000000000001 грамм на литр воздуха.

В так называемом лактоне виски (тонка, кокос, жареные орехи, сельдерей) есть дополнительный метильный заместитель, а в боковой цепи четыре атома углерода. Удлинив боковую цепь на один атом мы получим метилтуберат (восковой, цветочный, немного металлический, сливово-винный), который иногда называют туберолидом, если в цепи 6 атомов, то это априфлорен компании Symrise (абрикосово-персиковый, цветочный, зеленый).

Спиролактон метиллайтон (Givaudan) помимо кумариново-молочно-кокосового тона обладает интересным фруктовым тропическо-сливовым аспектом, помимо всего прочего, он хорошо работает в древесных аккордах, особенно для усиления характерной сандаловой "сливочности". Его ближайший родственник, более мощный этиллайтон, долго был под защитой патента, срок которого недавно истёк: возможно, скоро он будет доступен для всех желающих. Среди каптивных материалов немало лактонов со специфическими уникальными характеристиками. К примеру, у парфюмеров компании Mane есть тропикалон, фиголид и другие экзотические вещества.

Лактоскатон (Symrise) сочетает сладковатый лактонный тон с выраженным анималистическим характером, напоминающим цибетин и амбру. Он часто используется для придания анимального нюанса, а микроколичества отлично работают в белоцветочных аккордах.

Лактонами являются и некоторые вещества со сладким карамельным запахом, например левистамель, сотолон, пантолактон.

Большинство природных растительных мускусов является макроцикическими лактонами: у экзальтолида шестнадцатичленный цикл, у амбреттолида – 17. Один из самых востребованных синтетических макроциклических мускусов, этиленбрассилат, или Musk T, является "дважды лактоном": циклическим сложным эфиром двухатомного спирта этиленгликоля и двуосновной брассиловой кислоты. Среди других макроциклических лактонов с мускусным запахом габанолид, нирванолид, Musk R1 и другие.

Сложные эфиры и лактоны можно встретить практически в любом аромате: без них не обходится практически ни один цветочный или фруктовый аккорд, а если учесть, что кумарин и многие мускусы тоже относятся к этому классу соединений, то выходит, что вероятность встретить в аромате сложный эфир или лактон близка к 100%.

Ссылки: