Индол (бензопиррол) — бесцветные кристаллы с запахом, напоминающим нафталин или с запахом гнилой капустной кочерыжки. Является родоначальником широкого класса природных соединений. Содержится в каменноугольной смоле, в некоторых эфирных маслах (например, в масле жасмина).

Индол относится к слабым кислотам. Внешне он выглядит как бесцветные кристаллы, своей формой напоминающие лепестки. Разведенный в низкой концентрации индол пахнет жасмином с примесью цитрусов, достаточно сильным, но при этом свежим и ненавязчивым. Именно такой запах у многих ассоциируется с благоухающим кустарником. Зачастую индол также отдает легкой «животной» ноткой, напоминающей секрет некоторых млекопитающих. Это вещество входит в состав эфирных масел цитрусов, жасмина и туберозы. Однако, помимо цветов и фруктов, индол также присутствует в кишечнике человека, образуясь при расщеплении триптофана гнилостными бактериями. Разведенный индол в высоких концентрациях обладает весьма отталкивающим фекальным запахом.
Индольные духи непременно нужно испытывать на себе прежде, чем приобретать флакон. При взаимодействии с кожей они могут выдать как нежный жасмин, так и весьма отвратительный запах.

Физические свойства
Внешний вид: бесцветн. листовидные кристаллы Брутто-формула (система Хилла): C8H7N Молекулярная масса (в а. е. м.): 117,15 Бесцветное кристаллическое вещество с запахом нафталина, растворимое в горячей воде; температура плавления 52 °C.Температура кипения (в °C): 254 Растворимость (в г/100 г или характеристика):

бензол: растворим
вода: растворим (100 °C)
диэтиловый эфир: легко растворим
лигроин: растворим
этанол: легко растворим

Химические свойства
Индол — тетроэфирная кислота. При протонировании образует катион 3H-индолия (ф-ла I), который при взаимодеиствии с нейтральной молекулой индол дает димер (II). Как слабая кислота (рН 17), индол с Na в жидком NH3 образует N-натрийиндол, с КОН при 130 °C — N-калийиндол. Обладает ароматич. св-вами. Электроф. замещение идет гл. обр. в положение 3. Нитрование обычно осуществляется бензоилнитратом, сульфирование — пиридинсульфотриоксидом, бромирование — диоксандибромидом, хлорирование — SO2Cl2, алкилирование — активными алкилгалогенидами. Ацетилирование в уксусной к-те также идет в положение 3, в присут. CH3COONa — в положение 1; в уксусном ангидриде образуется 1,3-диацетилиндол. Индол легко присоединяется по двойной связи a, b-непредельных кетонов и нитрилов. Аминометилирование (р-ция Манниха) в мягких условиях протекает в положение 1, в жестких — в положение 3. Замещение в бензольное кольцо (преим. в положения 4 и 6) идет лишь в кислых средах при блокированном положении 3. В присут. Н2О2, надкислот или на свету индол окисляется в индоксил, к-рый затем превращ. в тример или индиго. Более жесткое окисление под действием О3, MnO2 приводит к разрыву пиррольного кольца с образованием 2-формамидобензальдегида. При гидрировании индола водородом в мягких условиях восстанавливается пиррольное кольцо, в более жестких — и бензольное.

Индол содержится в эфирных маслах жасмина и цитрусовых, входит в состав каменноугольной смолы. Кольцо индола — фрагмент молекул важных прир. соединений (напр., триптофана, серотонина, мелатонина, буфотенина).
Получение :

Обычно индол выделяют из нафталиновой фракции кам.-уг. смолы или получают дегидрированием о-этиланилина с послед. циклизацией образующегося продукта. Индол и его производные синтезируют также циклизацией арилгидразонов карбонильных соед. (р-ция Фишера), взаимод. ариламинов с a-галоген- или a-гидроксикарбонильными соед. (р-ция Бишлера) и др. Ядро индола входит в состав индольных алкалоидов. Сам индол-фиксатор запаха в парфюмерии; его производные используют в произ-ве биологически активных соед. (гормонов, галюциногенов) и лек. ср-в (напр., индопана, индометацина).

Ядро индола является R-группой одной из 20 кодируемых аминокислот — триптофана, и поэтому присутствует практически в любом белке.
Применение

Индол служит исходным сырьем для синтеза гетероауксина, триптофана, используется в парфюмерной и фармацевтической промышленности.

В парфюмерии индол применяют как фиксатор запаха.

Многие алкалоиды содержат ядро индола.

Matvey Yudov :
Индол или бензопиррол — это довольно простое азотсодержащее органическое соединение. Индол и его производные играют чрезвычайно важную роль в огромном количестве процессов жизнедеятельности. Жизнь, как известно, есть форма существования белковых тел, а белки — это цепочки аминокислот. Одной из незаменимых аминокислот является L-триптофан, это вещество входит в состав белков всех известных живых организмов. Триптофан является производной индола (на картинке индольный фрагмент выделен на всех приведённых формулах). Собственно, сам индол (и его ближайший аналог скатол) и образуется при расщеплении триптофана гнилостными бактериями — при разложении живой материи или в кишечнике. В чистом виде запах индола часто описывается как крайне неприятный (в нескольких местах я встретил очень лирический оборот «запах гнилой капустной кочерыжки»), но приятность запаха — это тоже момент довольно условный.
Чистый индол имеет сложный многогранный запах, в относительно большой концентрации он действительно имеет фекальный характер, но ещё сильнее выражен аспект, роднящий индол с нафталином (характерный нарочито «химический» запах антимоли), что в совокупности даёт очень характерный — «индольный» — землистый затхло-анималистический результат. При сильном разбавлении (до 0,1% и ниже), становится хорошо заметна ещё одна грань запах индола — цветочная, напоминающая жасмин. Запах скатола гораздо более интенсивный и фекальный, собственно, характерный запах фекалий в основном сформирован именно скатолом.

Индол является неотъемлемой частью аромата некоторых цветов, в абсолюте жасмина [впервые индол был выделен из абсолюта жасмина и идентифицирован как один из ключевых компонентов более ста лет назад], нарцисса и чампаки его содержание может достигать нескольких процентов. Именно индол придаёт жасмину ту плотность, тяжеловесность и животность, за что такие запахи часто называют «наркотическими». Следы индола можно обнаружить в эфирном масле иланга, в нероли/флердоранже, и даже в некоторых цитрусовых эфирных маслах — в бергамоте и петитгрейне, например. Вероятнее всего, большое количество индола в запахе некоторых цветущих растений в ходе эволюции развилось с целью привлечь дополнительных опылителей. Существуют растения, которые в принципе привлекают насекомых исключительно запахом гнили и экскрементов.

Парфюмеры часто используют индол не только в аккордах жасмина, часто им бывают подчёркнуты многие цветочные или даже некоторые абстрактные композиции — верно подобранное содержание индола, как многих других анималистических материалов типа цибетина, придаёт аромату глубину, теплоту, дополнительный объём и определённую волнительную животность. Животные ноты — это очень выразительный и яркий акцент, но по понятным причинам такая композиция имеет право на существование только в случае идеального ювелирного баланса ингредиентов.

Однако, использование индола в парфюмерии имеет и ряд недостатков. Во-первых, характерный нафталиновый аспект индола не всегда бывает нужен, в сочетании с терпеновыми «скипидарными» нотами многих натуральных эфирных масел получается некрасивый эффект. Во-вторых, индол образует с альдегидами основания Шиффа, что приводит к сильному потемнению духов со временем (хотя на сам запах это радикально не влияет, выглядит не особенно эстетично). Поэтому, резонным становится использование альтернативных веществ, самыми популярными из которых на сегодня являются индолен (продукт взаимодействия гидроксицитронеллаля с индолом, вещество, обладающее более цветочным мягким запахом) и индоколор — соединение, не содержащее азота, обладающее гораздо более интенсивным запахом, но практически лишенное нафталинового аспекта.

Ссылки: