Индол (бензопиррол) — бесцветные кристаллы с запахом, напоминающим нафталин или с запахом гнилой капустной кочерыжки. Является родоначальником широкого класса природных соединений. Содержится в каменноугольной смоле, в некоторых эфирных маслах (например, в масле жасмина).

Индол относится к слабым кислотам. Внешне он выглядит как бесцветные кристаллы, своей формой напоминающие лепестки. Разведенный в низкой концентрации индол пахнет жасмином с примесью цитрусов, достаточно сильным, но при этом свежим и ненавязчивым. Именно такой запах у многих ассоциируется с благоухающим кустарником. Зачастую индол также отдает легкой «животной» ноткой, напоминающей секрет некоторых млекопитающих. Это вещество входит в состав эфирных масел цитрусов, жасмина и туберозы. Однако, помимо цветов и фруктов, индол также присутствует в кишечнике человека, образуясь при расщеплении триптофана гнилостными бактериями. Разведенный индол в высоких концентрациях обладает весьма отталкивающим фекальным запахом.
Индольные духи непременно нужно испытывать на себе прежде, чем приобретать флакон. При взаимодействии с кожей они могут выдать как нежный жасмин, так и весьма отвратительный запах.

Физические свойства
Внешний вид: бесцветн. листовидные кристаллы Брутто-формула (система Хилла): C8H7N Молекулярная масса (в а. е. м.): 117,15 Бесцветное кристаллическое вещество с запахом нафталина, растворимое в горячей воде; температура плавления 52 °C.Температура кипения (в °C): 254 Растворимость (в г/100 г или характеристика):

бензол: растворим
вода: растворим (100 °C)
диэтиловый эфир: легко растворим
лигроин: растворим
этанол: легко растворим

Химические свойства
Индол — тетроэфирная кислота. При протонировании образует катион 3H-индолия (ф-ла I), который при взаимодеиствии с нейтральной молекулой индол дает димер (II). Как слабая кислота (рН 17), индол с Na в жидком NH3 образует N-натрийиндол, с КОН при 130 °C — N-калийиндол. Обладает ароматич. св-вами. Электроф. замещение идет гл. обр. в положение 3. Нитрование обычно осуществляется бензоилнитратом, сульфирование — пиридинсульфотриоксидом, бромирование — диоксандибромидом, хлорирование — SO2Cl2, алкилирование — активными алкилгалогенидами. Ацетилирование в уксусной к-те также идет в положение 3, в присут. CH3COONa — в положение 1; в уксусном ангидриде образуется 1,3-диацетилиндол. Индол легко присоединяется по двойной связи a, b-непредельных кетонов и нитрилов. Аминометилирование (р-ция Манниха) в мягких условиях протекает в положение 1, в жестких — в положение 3. Замещение в бензольное кольцо (преим. в положения 4 и 6) идет лишь в кислых средах при блокированном положении 3. В присут. Н2О2, надкислот или на свету индол окисляется в индоксил, к-рый затем превращ. в тример или индиго. Более жесткое окисление под действием О3, MnO2 приводит к разрыву пиррольного кольца с образованием 2-формамидобензальдегида. При гидрировании индола водородом в мягких условиях восстанавливается пиррольное кольцо, в более жестких — и бензольное.

Индол содержится в эфирных маслах жасмина и цитрусовых, входит в состав каменноугольной смолы. Кольцо индола — фрагмент молекул важных прир. соединений (напр., триптофана, серотонина, мелатонина, буфотенина).
Получение :

Обычно индол выделяют из нафталиновой фракции кам.-уг. смолы или получают дегидрированием о-этиланилина с послед. циклизацией образующегося продукта. Индол и его производные синтезируют также циклизацией арилгидразонов карбонильных соед. (р-ция Фишера), взаимод. ариламинов с a-галоген- или a-гидроксикарбонильными соед. (р-ция Бишлера) и др. Ядро индола входит в состав индольных алкалоидов. Сам индол-фиксатор запаха в парфюмерии; его производные используют в произ-ве биологически активных соед. (гормонов, галюциногенов) и лек. ср-в (напр., индопана, индометацина).

Ядро индола является R-группой одной из 20 кодируемых аминокислот — триптофана, и поэтому присутствует практически в любом белке.
Применение

Индол служит исходным сырьем для синтеза гетероауксина, триптофана, используется в парфюмерной и фармацевтической промышленности.

В парфюмерии индол применяют как фиксатор запаха.

Многие алкалоиды содержат ядро индола.

Ссылки: