Запах моря, во все времена вдохновлявший поэтов, отчасти определяется некоторыми непредельными углеводородами, которые служат для некоторых видов бурых водорослей феромонами, привлекающими сперматозоды к яйцеклеткам (да, в отличие от людей, у бурых водорослей феромоны в размножении играют очень важную роль).

Одним из первых таких соединений, выделенных из водорослей, стал (+)-dictyopterene А - вещество с характерным запахом моря и водорослей.

Родственный ему dictyoten, или dictyopterene C, тоже присутствует в морских водорослях и обладает рыбным запахом, больше напоминающим лососевую икру.

Giffordene, c его типичным запахом водорослей, был выделен из вида Giffordia mitchellae (Harvey) Hamel, ectocarpene (dictyopterene D) с зелёным запахом, напоминающим помидорную ботву, был получен из бурой водоросли Ectocarpus siliculosus.

Впервые передать запах морского прибоя в парфюмерии стало возможным при помощи соединения, которое открыли химики компании Pfizer: J. J. Beereboom, D. P. Cameron и C. R. Stephens. В 1966 году они получили метилбензодиоксепинон, который они назвали , сейчас его обычно называют просто calone.

Долгое время это вещество использовалось в микроколичествах как акватический нюанс в ландышевых аккордах (в чистом виде calone свежий, несколько зелёный, озоновый, с характерной морской устричной нотой, с выраженным дынно-арбузным аспектом).

Однако всё сильно изменилось в самом начале 90-х: с появлением Aramis New Wast for Her (1,2%) и Сalvin Klein Escape (0,8%) возникла мода на свежие акватические ароматы. Возникли тысячи ароматов, в которых calone формировал морскую акватическую арбузную ноту при поддержке ряда прочих одорантов, подчёркивающих свежие, озоновые металлические аспекты.

Калон заслужил даже именной аромат от кампании Le Labo, очень немногие синтетические вещества удостаиваются такой чести! Спустя десятилетие акватический парфюмерный жанр всех изрядно утомил, вплоть до того, что некоторые классические ароматы подверглись реформулировкам, количество акватических одорантов в них уменьшили, а из некоторых (упомянутый cK Escape) calone и вовсе убрали.

Долгое время calone оставался единственным в своём роде, но работа кипела и химики исследовали почти все возможные замещённые бензооксепиноны и бензодиоксепиноны (на картинке вверху справа коричневая структура). Было установлено, что замена метильной группы на нечто более тяжеловесное и развесистое часто даёт вещество с более интенсивным запахом.

Одним из первых «новых калонов» стало соединение Transluzone, открытое в компании Firmenich. Transluzone обладает более цветочным ароматом (сравните его со структурой лилиаля), а морской устричный аспект в нём выражен гораздо слабее. Его можно встретить, например, в аромате Replica - Beach Walk (Maison Martin Margela) и в Biotherm Eau Ocean.

Cascalone (пропил-) и Aldolone (изопропилзамещённый гомолог, запатентован в 1997 году) - тоже продукты Firmenich. Первый имеет выраженный озоновый, альдегидный запах (чем-то схожий с адоксалем), он панет сильнее, чем calone, но при этом почти лишен устричного оттенка.

Aldolone тоже озоново-альдегидный и практически лишен тех неприятных качеств, которые делают calone таким сложным в работе парфюмера (многие знают не понаслышке как сложно calone сбалансировать, уравновесить и встроить в аромат).

Azurone, продукт компании Givaudan, запатентован в 2000 году и на настоящий момент поступает в продажу только в виде базы Ultrazur. Это вещество с более интенсивным запахом, гораздо более диффузное. Впервые оно было использовано в аромате Oscar Marine Spirit (Oscar de la Renta, 2005) в количестве 0,06%. Сложно представить без этого вещества ещё один скандально известный аромат - Secretions Magnifiques (Etat Libre d'Orange, 2006) - azurone там содержится в количестве 0,025%.

Среди бензодиоксепинонов, имеющих заместитель в другом положении, стоит отметить Conoline, продукт компании Calchauvet SA. Это соединение обладает уже несколько иным ольфакторным профилем: запах его фенольный, кожаный, землистый, с оттенками гиацента, ландыша (бурженаль), у него практически отсутствует озоновый характер.

Лабораторно также получен ряд соединений, обладающих гораздо более интенсивным запахом, нежели calone. Вверху (см.фото ниже) приведены два таких соединения, вещество слева пахнет примерно в 124 раза интенсивнее, а вещество справа - в 219 раз более мощное! Однако, пахнут они тоже несколько иначе, первое имеет фруктово-альдегидный, а второе - зелёный металлический аспект.

Автор: Матвей Юдов

Ссылки: