СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ и НИТРИЛЫ

Сложные эфиры — производные кислородосодержащих кислот (как карбоновых так и минеральных) RkE(=O)l(OH)m, (l ≠ 0), формально являющиеся продуктами замещения атомов водорода гидроксилов -OH кислотной функции на углеводородный остаток (алифатический, алкенильный, ароматический или гетероароматический); рассматриваются также как ацилпроизводные спиртов. В номенклатуре IUPAC к сложным эфирам относят также ацилпроизводные халькогенидных аналогов спиртов (тиолов, селенолов и теллуролов).
Отличаются от простых эфиров, в которых два углеводородных радикала соединены атомом кислорода (R1-O-R2).
Нитрилы — органические соединения общей формулы R—C≡N, формально являющиеся C-замещенными производными производные синильной кислоты HC≡N[1].
Нитрилы таже часто рассматривают как производные карбоновых кислот (продукты дегидратации амидов) и именуют как производные соответствующих карбоновых кислот, например, CH3C≡N - ацетонитрил (нитрил уксусной кислоты), C6H5CN - бензонитрил (нитрил бензойной кислоты).

В парфюмерных композициях применяют, в основном, следующие сложные эфиры и нитрилы:

ГЕРАНИЛФОРМИАТ, С₁₁Н₁₈О₂, бесцветная жидкость с цветочно-фруктовым запахом.
Содержится в масле герани и других эфирных маслах.
Получают этерификацией муравьиной кислоты гераниолом в присутствии уксусного ангидрида.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и пищевых эссенций.

ЦИТРОНЕЛЛИЛФОРМИАТ, С₁₁Н₂₀О₂, бесцветная жидкость, обладающая цветочным ароматом с оттенком запаха герани. Содержится в гераниевом масле.
Получают этерификацией муравьиной кислоты цитронеллолом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и пищевых эссенций.

ГЕРАНИЛАЦЕТАТ, С₁₂Н₂₀О₂, бесцветная или слегка желтоватая жидкость, обладающая цветочно-фруктовым запахом с оттенками ароматов розы и герани.
Содержится во многих (более чем в 80) эфирных маслах.
Получают этерификацией уксусной кислоты гераниолом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и пищевых эссенций.

ЛИНАЛИЛАЦЕТАТ, С₁₂Н₂₀О₂, бесцветная жидкость с запахом ландыша;
Содержится во многих эфирных маслах; его содержание, например, в лавандовом, лавандиновом и бергамотном маслах составляет 25 - 60%. Получают ацетилированием линалоола в мягких условиях либо гидрированием ацетата дегидролиналоола в присутствии палладиевых катализаторов.
Применяют как компонент парфюмерных композиций, отдушек для мыла и косметических изделий.

ЛАВАНДУЛИЛАЦЕТАТ, С₁₂Н₂₀О₂, бесцветная жидкость, обладающая запахом свежей травы с оттенком аромата розы.
Содержится в небольшом количестве в лавандовом и лавандиновом маслах.
Применяют как компонент парфюмерных композиций.

ДИТРОНЕЛЛИЛАЦЕТАТ, С₁₂Н₂₂О₂, бесцветная жидкость, обладающая свежим фруктовым запахом с оттенком аромата розы.
Содержится во многих эфирных маслах.
Получают ацетилированием цитронеллола.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и пищевых эссенций.

АЦЕТАТ 2,б-ДИМЕТИЛ-6-ОКТЕН-7-ОЛА, С₁₂Н₂₂О, бесцветная жидкость, обладающая цветочным запахом с оттенком запаха древесины.
В природе не найден.
Получают ацетилированием 2,6-диметил-6-октен-7-ола ук¬сусным ангидридом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и отдушек для мыла.


ГЕРАНИЛПРОПИОНАТ, С₁₃Н₂₂О₂, бесцветная жидкость, обладающая нежным фруктовым запахом с оттенком аромата розы
Содержится в эфирном масле золотого апельсина.
Получают этерификацией пропионовой кислоты гераниолом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и пищевых эссенций.


ЛИНАЛИЛПРОПИОНАТ, С₁₃Н₂₂О₂, бесцветная жидкость, обладающая свежим запахом, похожим на запах бергамота с оттенком аромата ландыша.
Содержится в лаванде и шалфее.
Получают взаимодействием линалоола с пропионовым ан¬гидридом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций, отдушек для мыла и косметических изделий.

ГЕРАНИЛБУТИРАТ, С₁₄Н₂₄О₂, бесцветная или светло-желтая жидкость, обладающая цветочным запахом с оттенком аромата розы

Содержится в некоторых эфирных маслах.
Получают этерификацией изомасляной кислоты гераниолом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и пищевых эссенций.

ЛИНАЛИЛИЗОБУТИРАТ, С₁₄Н₂₄О₂, бесцветная жидкость, обладающая фруктовым запахом с оттенком запаха лаванды.
Содержится в эфирном масле лаванды и корицы.
Получают взаимодействием линалоола с изомасляным ан¬гидридом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и пищевых эссенций.

ЦИТРОНЕЛЛИЛЭТИЛОКСАЛАТ, С₁₄Н₂₄О₄; бесцветная или светло-желтая жидкость, обладающая цветочным запахом с мускусным оттен¬ком.
В природе не найден.
Получают переэтерификацией диэтилоксалата цитронеллолом.
Применяют как компонент отдушек для изделий бытовой химии.

ГЕРАНОНИТРИЛ, C₁₀H₁₅N, бесцветная жидкость, обладающая сильным запахом лимона с оттенком запаха зелени.
В природе не найден.
Получают дегидратацией оксима цитраля действием уксусного ангидрида.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и особенно отдушек для мыла.

ЦИТРОНЕЛЛОНИТРИЛ, C₁₀H₁₇N, бесцветная жидкость с сильным запахом лимона.
В природе не найден.
Получают дегидратацией оксима цитронеллаля в присутствии уксусного ангидрида.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и особенно отдушек для мыла.

Хейфиц Л.А., Дашунин В.М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. М.:Химия. 1994

Ссылки: