СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ

Сложные эфиры — производные кислородосодержащих кислот (как карбоновых так и минеральных) RkE(=O)l(OH)m, (l ≠ 0), формально являющиеся продуктами замещения атомов водорода гидроксилов -OH кислотной функции на углеводородный остаток (алифатический, алкенильный, ароматический или гетероароматический); рассматриваются также как ацилпроизводные спиртов. В номенклатуре IUPAC к сложным эфирам относят также ацилпроизводные халькогенидных аналогов спиртов (тиолов, селенолов и теллуролов).
Отличаются от простых эфиров, в которых два углеводородных радикала соединены атомом кислорода (R1-O-R2).

В парфюмерных композициях применяют, в основном, следующие сложные эфиры:

цис-3-ГЕКСЕНИЛФОРМИАТ, С₇Н₁₂О₂, мол. м. 128,17; СН₃СН₂СН=СНСН₂СН₂ОСОН; бесцветная жидкость с запахом зелени и фруктов; t_кип= 155°C (760 мм рт. ст; растворим в этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в чае.
Получают этерификацией муравьиной кислоты цис-3-гек-сен-1-олом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и пищевых эссенций.

ПРОПИЛАЦЕТАТ, С₅Н₁₀О₂, мол. м.102,13; СН₃СООСН₂СН₂СН₃; бесцветная жидкость с фруктовым запа¬хом; t_кип= 101,5 °С (760 мм рт.ст.); растворим в этаноле, органических ра¬створителях и в воде (1:60).
Содержится в различных растениях и фруктах.

Получают этерификацией уксусной кислоты пропиловым спиртом.
Применяют как компонент пищевых эссенций и некоторых парфюмерных композиций.

ИЗОАМИЛАЦЕТАТ, С₇Н₁₄О₂, мол. м. 130,13; (СН₃)₂СНСН₂СН₂ОСОСН₃; бесцветная жидкость с резким фруктовым запахом, напоминающим запах груш; t_пл= -78,5°С, t_кип= 142 °С (760 мм рт.ст.); растворим в органических растворителях, растворимость в воде ~ 2%.

Содержится в некоторых фруктах.
Получают этерификацией уксусной кислоты изоамиловым спиртом.
Применяют как растворитель в лакокрасочной, кожевенной и других отраслях промышленности; в производстве кинопленки, целлулоида и т.д., а также в пищевой промышленности (ранее был известен как "грушевая эссенция") в производстве фруктовых вод, карамели и др.

транс-2-ГЕКСЕНИЛАЦЕТАТ, С₈Н₁₄О₂, мол.м. 142,19; СН₃(СН₂)₂СН=СНСН₂ОСОСН₃; бесцветная жидкость, обладающая ароматом свежих фруктов с оттенком запаха зелени; t_кип= 165-166 °С (760 мм рт.ст.), 67-68 °С (16 мм рт.ст.); растворим в этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
Содержится во многих фруктах и эфирных маслах.
Получают ацетилированием транс-2-гексен-1-ола уксусным ангидридом.
Применяют как компонент пищевых эссенций.

цис-3-ГЕКСЕНИЛАЦЕТАТ, С₈Н₁₄О₂, мол.м. 142,19; СН₃СН₂СН=СНСН₂СН₂ОСОСН₃; бесцветная жидкость с интенсивным запахом зелени и фруктов t_кип= 66 °С (16 мм рт-ст.)
Растворим в этаноле и оргаческих растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в листьях чая и в других растениях.
Получают ацетилированием цис-3-гексенола уксусным ангидридом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и пищевых эссенций.

ГЕКСИЛАЦЕТАТ, С₈Н₁₆О₂, мол. м. 144,21; СН₃СООС₆Н₁₃; бесцветная жидкость, обладающая фруктовым (с оттенком за¬паха груш) ароматом; t_кип= 167-171 °С (760 мм рт.ст.); растворим в этаноле и органических раство¬рителях, плохо растворим в воде.
Содержится в некоторых фруктах и эфирных маслах. Получают этерификацией уксусной кислоты гексанолом или ацетилированием гексанола уксусным ангидридом.
Применяют как компонент пищевых эссенций и отдушек средств бытовой химии.

БУТИЛПРОПИОНАТ, С₇Н₁₄О₂, мол.м. 130.18; СН₃СН₂СООС₄Н₉; бесцветная жидкость, обладающая фрукте вым запахом с ромовой нотой; t_пл= -89,55 «С, t_кип= 146 °С (760 мм рт-ст.); растворим в этаноле и пропиленгликоле, почти нерастворим в воде. Содержится в некоторых природных продуктах. Получают этерификацией пропионовой кислоты бутанолом. Применяют как компонент парфюмерных композиций, но главным образом как компонент пищевых эссенций

ИЗОАМИЛПРОПИОНАТ, С₈Н₁₆О₂, мол. м. 144 21 СН₃СН₂СООСН₂СН₂СН(СН₃)₂; бесцветная жидкость с запа¬хом груши и ананаса; t_кип= 160,0-160,5 °С (760 мм рт.ст.); растворим в этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде. Содержится в бобах какао и болгарском перце.

Получают этерификацией пролионовой кислоты изоамило-вым спиртом. Применяют как компонент пищевых эссенций.

ЭТИЛБУТИРАТ, С₆Н₁₂О₂, мол.м. 116,16; СН₃СН₂СН₂СООС₂Н₅; бесцветная жидкость с фруктовым запахом; t_кип= 121-122 °С (760 мм рт.ст.), и 62,6 °С (100 мм рт.ст.); растворим в этаноле и органических растворителях, плохо (1:150) растворим в воде.
Содержится во фруктах, сыре и некоторых других пищевых продуктах.
Получают этерификацией масляной кислоты этанолом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и пищевых эссенций.

БУТИЛБУТИРАТ, С₈Н₁₆О₂, мол.м. 144,21; СН₃СН₂СН₂СООС₄Н₉; бесцветная жидкость с фруктовым запахом, напоминающим запах ананаса и банана; t_кип=166 °С (760 мм рт.ст.), растворим в этаноле и эфире, нерастворим в воде.
Содержится во многих фруктах и меде.
Получают этерификацией масляной кислоты бутанолом.
Применяют как компонент пищевых эссенций.

НОНИЛИЗОБУТИРАТ, С₁₃Н₂₆О₂, мол.м. 214,34; (СН₃)₂СНСОО(СН₂)₈СН₃; бесцветная жидкость с цветочно-фруктовым запахом; t_кип= 262 °С (760 мм рт.ст.); растворим в этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают этерификацией изомасляной кислоты нонанолом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций.

ПРОПИЛИЗОВАЛЕРАТ, С₈Н₁₆О₂, мол.м. 144,21; (СН₃)₂СНСН₂СООСН₂СН₂СН₃; бесцветная или слегка желтоватая жидкость с фруктовым запахом; t_кип= 155,9 °С (760 мм рт.ст.); растворим в этаноле и органи¬ческих растворителях, нерастворим в воде.

Содержится в некоторых природных продуктах.
Получают этерификацией изовалериановой кислоты пропа-нолом.
Применяют как компонент пищевых эссенций, реже - как компонент парфюмерных композиций.

ИЗОАМИЛВАЛЕРИАНОКАПРОНОВЫЙ ЭФИР, смесь сложных эфиров, состоящая в основном из изоамиловых эфиров валериановой (C₁₀H₂₀O₂, мол.м. 172,26) и капроновой (С₁₁Н₂₂О₂, мол.м. 186,29) кислот; бесцветная жидкость с фруктовым запахом; t_кип= 100-125 °С (30-35 мм рт.ст.), растворим в этаноле и органических растворителях, плохо растворим в воде.
Получают этерификацией смеси синтетических жирных кис¬лот изоамиловым спиртом.
Применяют как компонент отдушек для мыла.

ИЗОАМИЛИЗОВАЛЕРАТ, C₁₀H₂₀O₂, мол. м. 172,26; (СН₃)₂СНСН₂СООСН₂СН₂СН(СН3) ₂; бесцветная или слегка желтоватая жидкость с фруктовым запахом, напоминающим при ее разбавлении аромат спелого яблока; t_кип 190-194 °С (760 мм рт.ст.); растворим в этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в бананах, вине, оливковом и некоторых эфирных маслах.
Получают этерификацией изовалериановой кислоты изоамиловым спиртом. Применяют как компонент пищевых эссенций и отдушек для мыла.

АЛЛИЛКАПРОНАТ (аллиловый эфир гексановой кислоты), C₉H₁₆O₂, мол. м. 156,22; СН₃(СН₂)₄СООСН₂СН=СН₂; бесцветная жидкость с запахом ананаса и рома; t_кип= 185-187 °С (760 мм рт.ст.); растворим в этаноле и органических растворителях, почти нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают этерификацией капроновой кислоты аллиловым спиртом.
Применяют как компонент пищевых эссенций.


Хейфиц Л.А., Дашунин В.М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. М.:Химия. 1994

Ссылки: