ЭФИРНЫЕ МАСЛА

Эфирные масла - жидкие смеси летучих органических веществ, вырабатываемые растениями и обусловливающие их залах. Синтез эфирных масел происходит в особых клетках различных органов растения.
Известен путь биосинтеза терпеноидных соединений основных компонентов эфирных масел. Он состоит в следующем. Из ацетилкоэнзима А получается 3R-мевалоновая кислота (I), которая через ее 5-фосфат образует 3-изо-пентенилпирофосфат (ИПФ), являющийся элементом построения терпеноидного скелета. Далее происходит изомеризация ИПФ в диметилаллилпирофосфат, который под действием фермента пренилтрансферазы конденсируется с ИПФ, образуя геранилпирофосфат. Аналогично образуются и другие моно-, сескви-, ди- и тритерпеноиды.


Биологическая роль эфирных масел окончательно не выяснена. Предполагается, что они, возможно, защищают растения от паразитов, привлекают насекомых для опыления, участвуют в процессах терморегуляции и др.
Эфирные масла - многокомпонентные смеси, содержащие в основном терпены и терпеноиды (в ряде случаев с преобладанием одного или нескольких компонентов). Например, в розовом масле обнаружено более 200 компонентов, однако ~50% из них составляет 2-фенилэтанол и ~35% - цитронеллол; в мятном масле более 100 компонентов, основными из которых (90%) являются ментол, ментон, ментилацетат -и цинеол; анисовое масло на 90% состоит из анетола, а лемонграссовое содержит 75 - 80% цитраля. Всего из эфирных масел выделено более 1000 индивидуальных соединений.

Эфирные масла - прозрачные бесцветные или окрашенные (желтые, зеленые, бурые) жидкости; плотность их, как пра¬вило, меньше единицы; оптически активны. Не растворяются в воде, хорошо растворимы в малополярных органических растворителях; под действием света и кислорода воздуха быстро окисляются, изменяя цвет и запах.
Эфирные масла известны с древних времен. Египтяне за 6000 лет до нашей эры умели получать из растений скипидар и некоторые эфирные масла. Задолго до нашего летосчисления индейцы овладели простейшими способами получения розового и лемонграссового эфирных масел. В Японии более 2000 лет назад не только получали мятное масло, но и выделяли из него ментол. Эфирные масла применяли для благовонных курений, как косметические и лекарственные средства, при бальзамировании.

Эфиромасличная флора насчитывает около 3000 видов растений (в России - около 1000), однако промышленное значение имеют всего 150 - 200 видов. Большинство эфирных масел получают из тропических или субтропических растений, лишь немногие (кориандр, анис, мята) культивируют в средней полосе. Особенно богаты эфирными маслами многочисленные виды семейства губоцветных (мята, лаванда, шалфей, базилик, пачули и др.), а также зонтичных (анис, фенхель, тмин, кориандр, ажгон и др.).
Называют эфирные масла, как правило, по видам растений, из которых они получаются (розовое, гераниевое, лавандовое и т.д.); реже - по главному компоненту (камфорное, эвгенольное, терпентинное).

Эфирные масла содержатся в листьях, стеблях, цветках корнях, семенах, коре и древесине в свободном состоянии или в виде гликозидов. Содержание эфирных масел колеблется в широких пределах; так, цветы розы содержат 0,07 - 0,1% эфирного масла, а почки гвоздики - 20 - 22%.
Большинство растений содержит наибольшее количество эфирных масел в период цветения и созревания семян. Содержание эфирных масел зависит от почвы, климатических условий, времени года, времени уборки и возраста растений; иногда в ходе развития растения состав масла меняется. Так, главной составной частью кориандрового масла в период цветения растения является деканаль (до 80%), а эфирного масла из семян кориандра - линалоол (60 - 70%); масло из молодых зеленых частей нецветущей мяты содержит много ментофурана, а в эфирном масле из цветущей мяты его почти нет.
Для выделения эфирных масел используют сырое (зеленая масса герани, цветы лаванды и др.), подвяленное (мята), высушенное (корни аира, ириса и др.) и предварительно ферментированное (цветы розы, дубовый мох) сырье.

Для получения эфирных масел применяют в основном три способа - перегонку с водяным паром, экстракцию летучими растворителями и прессование.

Метод отгонки с паром остается до сих пор самым распространенным, так как сравнительно прост и не требует дорогостоящего оборудования. Смесь паров эфирного масла и воды конденсируют и отделяют так называемое декантированное масло, а дистилляционные воды перегоняют повторно (когобируют) или обрабатывают активированным углем или летучими растворителями.
Если не все ценные компоненты растения можно извлечь перегонкой с паром или если они при этом изменяются, применяют метод экстракции. При обработке растительного сырья летучими растворителями (петролейный эфир, бензол, этанол и др.) получают раствор экстрактивных веществ - мисцеллу. Растворитель отгоняют (сначала при атмосферном давлении, затем в вакууме) и получают конкрет, имеющий обычно вид воско- или мазеобразной массы; конкрет обрабатывают этанолом, полученный раствор охлаждают до 16 - 18°С (иногда до 0 °С) и фильтруют от балластных веществ, иногда повторяя эту оаерацию несколько раз. Эфирное масло, остающее после
удаления этанола, называется абсолютным, или абсолю. Продукты, получаемые экстракцией некоторых смол, бальзамов, камедей и т.д. метанолом, этанолом, петролейным эфиром или ароматическими углеводородами, называют иногда не конкретами, а резиноидами. В отличие от истинных конкретов, не содержащих значительного количества полимерных веществ, резиноиды состоят в основном из смолистых материалов, содержат летучие масла и представляют собой очень вязкие продукты. В последние годы достигнуты успехи в получении смесей ароматических веществ из пряно-ароматических растений (хмеля, гвоздики, перца и др.) путем экстракции сжиженным диоксидом углерода.
Все эфирные масла из корок плодов цитрусовых (лимонное, апельсиновое, бергамотное и др.) получают методом прессования. Прессуют измельченную цедру или целую кожуру, а эфирное масло отделяют центрифугированием или другими способами.
Из других методов извлечения эфирных масел применяют также анфлераж (от франц. enfleurer - "придавать цветочный аромат"), который особенно распространен на юге Франции. Этот метод состоит в том, что масло, испаряющееся из цветков, поглощается чистым, не имеющим запаха свиным или говяжьим жиром, нанесенным тонким слоем на стекло. Из образующейся душистой массы, так называемой "помады", эфирное масло извлекают растворителем. Разновидностью анфлеража является метод мацерации, состоящий в том, что цветки заливают жиром, нагретым до 50 - 70 °С; получающееся при этом эфирное масло имеет более низкое качество, так как жир помимо эфирного масла извлекает из цветков пигменты, воск и другие компоненты.

В ряде случаев натуральные эфирные масла заменяют вследствие их дефицита и дороговизны искусственными композициями с использованием синтетических душистых веществ (так называемые искусственные эфирные масла).
Мировое производство эфирных масел 25 - 30 тыс. т/год. В относительно крупных масштабах (не менее 1000 т/год) производят апельсиновое, лимонное, цитронелловое, гвоздичное, мятное, кориандровое и ряд других эфирных масел.
Некоторые эфирные масла ценятся очень дорого (например, розовое масло, получаемое в Болгарии в окрестностях г. Казанлык).

Ряд эфирных масел (мягное, эвкалиптовое, анисовое и др.) используют в медицине. Гвоздичное масло и масло эвгенольного базилика издавна применяют для отпугивания комаров и москитов. Многие эфирные масла (мятное, лимонное, апельсиновое, анисовое, укропное, имбирное и др.) применяют в кондитерской, ликеро-водочной, табачной и консервной промышленности, в производстве безалкогольных напитков и общественном питании; в этих случаях из эфирных масел часто удаляют (ректификацией или обработкой этанолом) терпеновые углеводороды. Однако наибольшее количество эфирных масел используют в парфюмерно-косметической промышленности для производства духов, одеколонов, зубных паст, туалетного мыла, косметических кремов, средств для ухода за волосами и др., а также для получения многих душистых веществ, например эвгенола, гераниола, цитронеллола, линалоола, линалилацетата, встиверилацетата, борнилацетата, цитраля, цитронеллаля и др.

[size="2"]Хейфиц Л.А., Дашунин В.М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. М.: Химия. 1994.[/size]

Ссылки: