α-пинен – углеводород, который придает аромат растениям, отпугивает насекомых и имеет ряд полезных для человека свойств / душистое вещество, обладающее ярким хвойным и древесно-землянистым ароматом.

Визуально α-пинен выглядит как бесцветная жидкость. Он растворим в жирных маслах, спирте, но нерастворим в воде.

Свойства и применение:
α-пинен обладает антибактериальным и противовоспалительным свойствами, а также борется с бессонницей и снимает беспокойства.

α-пинен является главным компонентом скипидара, часто используется в отдушках для бытовых товаров. Так же он считается важным компонентом в масле сосны, пихты и ели.

α-пинен – органическое соединение класса терпенов. Это один из двух изомеров пинена, второй — β-пинен. Алкен, содержит реакционноспособное четырехчленное кольцо. Он содержится в маслах многих видов хвойных деревьев, особенно сосны. Он также содержится в эфирном масле розмарина лекарственного (Rosmarinus Officinalis) и Satureja Myrtifolia (также известного в некоторых регионах как зуфа). Оба энантиомера известны в природе; (1S, 5S) - или (-)-α-пинен чаще встречается у европейских сосен, тогда как (1R, 5R) - или (+)-α-изомер чаще встречается в Северной Америке. Рацемическая смесь энантиомеров присутствует в некоторых маслах, таких как эвкалиптовое масло и масло апельсиновой корки.

Реактивность:
Коммерчески важными производными альфа-пинена являются линалоол, гераниол, нерол, атерпинеол и камфен.

α-пинен реакционноспособен благодаря наличию четырехчленного кольца, примыкающего к алкену. Соединение склонно к скелетным перегруппировкам, таким как перегруппировка Вагнера-Меервейна. Кислоты обычно приводят к перегруппировке продуктов. С концентрированной серной кислотой и этанолом основными продуктами являются терпинеол и его этиловый эфир, а ледяная уксусная кислота дает соответствующий ацетат. В случае разбавленных кислот основным продуктом становится терпингидрат.

С одним молярным эквивалентом безводного HCl, продукт простого присоединения может образовываться при низкой температуре в присутствии диэтилового эфира, но он очень нестабилен. При нормальной температуре или при отсутствии эфира основным продуктом является борнилхлорид и небольшое количество фенхилхлорида. В течение многих лет борнилхлорид (также называемый «искусственной камфорой») назывался «гидрохлоридом пинена», пока не было подтверждено, что он идентичен борнилхлориду, полученному из камфена. Если используется больше HCl, основным продуктом является ахираль (дипентен гидрохлорид) наряду с некоторым количеством борнилхлорида. Нитрозилхлорид, а затем основание приводит к оксиму, который можно восстановить до «пиниламина». И оксим, и пиниламин являются стабильными соединениями, содержащими неповрежденное четырехчленное кольцо, и эти соединения очень помогли идентифицировать этот важный компонент пиненового скелета.

В условиях аэробного окисления основными продуктами окисления являются оксид пинена, гидропероксид вербенила, вербенол и вербенон.

Атмосферная роль:
Монотерпены, одним из основных видов которых является α-пинен, выделяются в значительных количествах растительностью, и на эти выбросы влияют температура и интенсивность света. В атмосфере α-пинен вступает в реакцию с озоном, гидроксильным радикалом или радикалом NO3, что приводит к образованию малолетучих частиц, которые частично конденсируются на существующих аэрозолях, тем самым образуя вторичные органические аэрозоли. Это было показано в многочисленных лабораторных экспериментах для моно- и сесквитерпенов. Продукты α-пинена, которые были точно идентифицированы, представляют собой пинональдегид, норпинональдегид, пининовую кислоту, пиноновую кислоту и пиналиновую кислоту.

Свойства и использование:
α-пинен обладает высокой биодоступностью: 60% попадает в легкие человека и быстро метаболизируется или перераспределяется. α-пинен оказывает противовоспалительное действие через простагландин E 1 (PGE1), и, вероятно, обладает противомикробным действием. Он проявляет активность как ингибитор ацетилхолинэстеразы, улучшая память. Как и борнеол, вербенол и пинокарвеол (-)-α-пинен являются положительными модуляторами ГАМК- рецепторов. Он действует на сайт связывания бензодиазепина.

α-пинен образует биосинтетическую основу для лигандов каннабиноидного рецептора 2 (CB2), таких как HU-308.

α-пинен — один из многих терпенов и терпеноидов, обнаруженных в растениях каннабиса. Эти соединения также присутствуют в значительных количествах в готовом высушенном препарате из цветов каннабиса, широко известном как марихуана. Ученые и эксперты по каннабису широко предполагают, что эти терпены и терпеноиды в значительной степени способствуют уникальному «характеру» или «индивидуальности» уникальных эффектов каждого сорта марихуаны. В частности, считается, что α-пинен уменьшает дефицит памяти, о котором обычно говорят как о побочном эффекте потребления ТГК. Вероятно, он демонстрирует эту активность благодаря своему действию в качестве ингибитора ацетилхолинэстеразы, класса соединений, которые, как известно, помогают памяти и повышают бдительность.

α-пинен также вносит значительный вклад во многие разнообразные, различные и уникальные профили запахов множества штаммов, разновидностей и сортов марихуаны.

Ссылки: