Бесцветные кристаллы с характерным хвойным запахом; плохо растворим в воде, хорошо — в малополярных органических растворителях, в том числе в спиртах.

При окислении борнеол и изоборнеол превращаются в камфору, при действии кислотных катализаторов изоборнеол легче, чем борнеол, дегидратирует с образованием камфена (перегруппировка Вагнера — Меервейна), а также легче образует простые эфиры и труднее — сложные эфиры.

Малотоксичны, однако действуют на центральную нервную систему, снижают артериальное давление.

Нахождение в природе:
Борнеолы и их сложные эфиры широко распространены в природе. Борнеол впервые обнаружен и долгое время получался из растения Dryobalanops camphora, родиной которого являются острова Суматра и Калимантан. Это высокое (60 м и выше) дерево, содержащее в эфирном масле правовращающий борнеол, или, как его раньше называли, борнейскую камфору. Для получения борнеола деревья валят в лесу, разрубают на куски и выскребают выкристаллизовавшиеся в трещинах кристаллы борнеола, затем разрубленные стволы и ветви подвергают перегонке эфирного масла с водяным паром. Из эфирного масла вымораживанием получают добавочное количество борнеола. (-)—Борнеол, или «нгай-камфора», главный компонент эфирного масла растения Blumea balsamifera, произрастающего в Индии, на юго-востоке Китая и на Зондских островах. (±)—Борнеол обнаружен во многих эфирных маслах, в то время как изоборнеол — лишь в эфирном масле можжевельника высокого.

Правовращающий борнеол встречается в эфирных маслах лаванды, розмарина и кориандра и в некоторых других культивируемых и дикорастущих растениях. Левовращающий борнеол найден в эфирном масле пихты сибирской, может быть получен из скипидара полусинтетически или из камфоры при восстановлении последней металлическим натрием в спиртовом растворе.

Борнеолы получают:

-гидролизом борнилацетата;
-выделение из эфирных масел (борнеол);
-гидратацией пиненов (борнеол);
-действием на камфен уксусной или муравьиной кислотой в присутствии кислотного катализатора и последующим омылением эфиров (изоборнеол).
Изоборнеол в настоящее время получают гидратацией камфена в присутствии кислотных катализаторов. Ранее процесс проводили в 2 стадии: этирификацией уксусной или муравьиной кислотой и последующим гидролизом образовавшегося эфира.

Применение:
Основной полупродукт получения камфоры.

Борнеол, изоборнеол и их эфиры (борнилацетат, изоборнилацетат) применяют как компоненты парфюмерных композиций и, особенно, отдушек для мыла и товаров бытовой химии.

Ссылки: